Terjun ke dunia akting sejak berusia muda, nama Leonardo DiCaprio mulai mendunia sejak membintangi salah satu film terlaris sepanjang masa yaitu Titanic.
Selepas tampil di film epic romance tersebut, karier Leo semakin menanjak, terbukti dengan semakin seringnya ia mendapatkan peran di film-film box office Hollywood. Nama Leonardo DiCaprio pun menjadi daya tarik tersendiri yang ikut mendongkrak popularitas film yang ia bintangi.
Jika di tahun 1990-an Leonardo DiCaprio lebih banyak main di film-film bergenre drama. Di tahun 2000-an ia lebih sering tampil di film-film dengan tema lebih berat yang menuntut pendalaman karakter yang kuat. Kemampuan akting Leonardo Dicaprio pun semakin diakui dan membuatnya masuk jajaran aktor papan atas Hollywood.
Berikut beberapa film dari Leonardo DiCaprio di tahun 2000-an yang bisa millennials tonton ulang untuk membuktikan bahwa si "Jack Dawson" telah semakin matang.