Perjalanan mereka tentulah tidak mulus. Rintangan pertama Topi Jerami yaitu Buggy, si badut sirkus dengan kekuatannya bisa membelah diri. Luffy, Nami, dan Zoro tertangkap dan disekap oleh kru Buggy dan disiksa. Namun dengan rencana Luffy, ia mengumpulkan potongan-potongan tubuh Buggy lalu menyimpannya dalam peti dan dikunci. Dengan Gum-Gum Bazooka, Luffy meninju Buggy yang tinggak menyisakan bagian kepala. Disusul dengan para kru yang kocar-kacir.
Tiba di Desa Syrup, mereka kemudian bertemu dengan Usopp, seorang pembohong tapi memiliki hati yang baik. Di sana, kita disajikan dengan kisah spesial antara Usopp si tukang cerita dan gadis bangsawan bernama Kaya yang merupakan pendengar setia. Setelah diburu oleh warga Desa Syrup akibat kebohongannya, Usopp meninggalkan desa dan bergabung dengan Topi Jerami.
Perjalanan berlanjut ke restoran terapung Baratie. Niat mereka yang ingin santap kuliner mempertemukan mereka dengan Sanji sang koki petarung. Di momen ini, kita juga menyaksikan kekalahan telak Zoro terhadap pendekar pedang nomor satu dunia, Dracule Mihawk.