Dreaming of a Freaking Fairytale menyuguhkan alur yang penuh dengan komedi antara karakter utamanya, Moon Cha Min (Lee Jun Young) dan Shin Jae Rim (Pyo Ye Jin). Kisah cinta keduanya diwarnai dengan tarik-ulur yang berkepanjangan. Meskipun punya perasaan yang sama, mereka tidak mau serta-merta mengungkapkannya.
Jika dilihat dari sisi Moon Cha Min, terdapat tiga alasan yang membuatnya selalu menolak untuk jatuh cinta pada Shin Jae Rim. Hubungan buruk orangtuanya memiliki pengaruh besar yang bikin Moon Cha Min menyembunyikan perasaan meski sudah sadar. Berikut adalah tiga alasan kenapa Moon Cha Min tidak mau merasakan cinta di Dreaming of a Freaking Fairytale.