Cinderella at 2 AM menyoroti kisah Ha Yoon Seo (Shin Hyun Bin) yang merupakan perempuan pekerja keras dan pragmatis. Karena masa lalunya yang berat, ia menolak jadi sosok Cinderella yang menikahi pangeran kaya.
Dalam drakor Cinderella at 2 AM, Ha Yoon Seo tidak hanya disukai oleh satu cowok kaya. Namun, ada tiga pangeran tajir yang semuanya jatuh cinta padanya. Ada siapa saja?
Seo Ju Won (Moon Sang Min) jatuh hati pada Ha Yoon Seo setelah gadis itu membela dan membantunya yang kesulitan beradaptasi sebagai pegawai termuda di tim. Ia pun berusaha untuk PDKT dengan terang-terangan menunjukkan kebucinannya pada Ha Yoon Seo. Ia juga tak malu bersikap perhatian dan romantis.
Setelah 2 tahun lebih pacaran, Seo Ju Won berniat melamar Ha Yoon Seo. Namun, gadis itu justru minta putus setelah bertemu ibu Seo Ju Won. Kisah cinta mereka terhalang restu dan perbedaan status sosial. Meski begitu, Seo Ju Won pantang menyerah untuk meluluhkan hati Ha Yoon Seo agar mereka bisa bersama lagi.
Lee Sung Min (Lee Hyun Woo) muncul sejak episode 4. Saat itu, ia salah mengirim pesan ke nomor Ha Yoon Seo. Namun, semenjak itu, ia kerap menghubungi gadis itu. Apalagi saat ia tahu Ha Yoon Seo selama ini adalah orang yang mengiriminya proposal untuk pameran lukisan karyanya di penginapan baru milik AL Card.
Secara terang-terangan, Lee Sung Min berusaha mendekati Ha Yoon Seo. Karena itu, ia jadi terlibat dalam persaingan dan kompetisi yang panas, tapi kocak dengan Seo Ju Won. Pada akhirnya, ia menyadari Ha Yoon Seo belum move on dari Seo Ju Won. Ia lalu memutuskan untuk menyatukan pasangan tersebut. Ia bertindak seperti ibu perti yang mempertemukan Cinderella dan pangeran.
Di episode 5 Cinderella at 2 AM, aktor Kwon Yul hadir jadi kameo. Ia memerankan seorang perekrut yang ingin kencan buta dengan Ha Yoon Seo. Karakternya dikisahkan naksir Ha Yoon Seo setelah melihat foto gadis itu di media sosial temannya, Bae Jang Hee (Lee Kyu Sung).
Ha Yoon Seo salah mengira perekrut itu menemuinya untuk menawarkan pekerjaan. Meski Ha Yoon Seo kaget karena jadi ikut kencan buta, mereka tetap makan siang bersama. Melalui obrolan ringan, mereka menyadari bahwa punya selera berbeda dan tidak cocok satu sama lain. Baik dari makanan kesukaan hingga film favorit.
Ketiga cowok di atas naksir Ha Yoon Seo bukan hanya karena fisik, melainkan sifat gadis itu yang pekerja keras, tapi tetap baik hati. Di sisi lain, meski ditaksir beberapa cowok, Ha Yoon Seo nyatanya hanya menyukai Seo Ju Won. Apakah kisah cintanya akan direstui oleh ibu sang kekasih di Cinderella at 2 AM?