Goo Deok Yi (Lim Ji Yeon) dan Cheon Seung Hwi (Choo Young Woo) adalah dua orang dengan status sosial yang jauh berbeda di drakor The Tale of Lady Ok. Deok Yi terlahir dari seorang budak, sedangkan Seung Hwi berasal dari keluarga bangsawan.
Meski begitu, mereka ternyata menjalani kehidupan yang tak jauh berbeda, lho. Mereka memilih untuk pergi ke desa lain untuk menjalani kehidupan dengan identitas baru. Berikut tiga persamaan hidup Deok Yi dan Seung Hwi di drakor The Tale of Lady Ok.
Goo Deok Yi yang terlahir menjadi seorang budak tentu tak bisa menjalani kehidupan dengan bebas. Apalagi majikannya melarang Deok Yi keluar rumah tanpa izin. Terpaksa, Deok Yi diam-diam menyelinap keluar untuk mencari uang tambahan demi memperbaiki kehidupannya.
Kehidupan di bawah majikan yang kejam telah merenggut banyak hal darinya, termasuk ibu yang meninggal dunia akibat kelalaian majikannya yang enggan memberikan obat yang dibutuhkan. Deok Yi yang tak ingin hidup dalam penderitaan, berniat untuk melarikan diri bersama ayahnya agar dapat hidup layak.
Di sisi lain, kehidupan Song Seo In sebagai bangsawan juga penuh tekanan, meskipun terlihat lebih terhormat. Ia dipaksa menuruti segala keinginan orang tuanya, termasuk menerima perjodohan yang tidak diinginkannya.
Dia bahkan di sebut gila, hanya karena lebih memilih untuk menghabiskan waktu dengan membaca, menulis, dan memainkan alat musik.
Goo Deok Yi dan ayahnya dipukuli dengan parah hingga nyawanya hampir terancam dan akhirnya ia melarikan diri. Dalam perjalanan, Deok Yi berpisah dari ayahnya dan akhirnya memutuskan untuk tinggal sementara di sebuah penginapan.
Di sanalah, Deok Yi bertemu dengan seorang wanita bangsawan bernama Ok Tae Young (Son Naeun). Tak lama, tragedi mengerikan terjadi hingga merenggut nyawa seluruh rombongan Tae Young, meninggalkan Deok Yi sebagai satu-satunya yang selamat.
Awalnya, Deok Yi hanya diminta untuk menyamar sebagai Tae Young sampai pelaku pembunuhan tertangkap. Siapa sangka, penyamaran itu menjadi takdir yang harus ia jalani selamanya.
Malam yang sama ketika Deok Yi dan ayahnya melarikan diri, Song Seo In juga melakukan hal yang sama. Dulu dia mengira hanya seorang anak angkat tetapi kemudian mengetahui bahwa dia adalah anak dari seorang wanita penghibur. Kemudian, ia meninggalkan rumah dan pergi ke Songdo.
Ketika dia menemukan jati dirinya, sang ayah justru memarahinya dan melarang menggunakan nama aslinya. Alhasil, Seo In merubah nama menjadi Cheon Seung Hwi. Berkat keputusan tersebut, kini dia bebas untuk menulis, menari, dan bernyanyi.
Setelah melarikan diri dari majikannya yang kasar, Goo Deok Yi menggunakan identitas Lady Ok Tae Young dan memalsukan nama hingga status sosial. Sebagai Tae Young, ia menghabiskan waktu dengan tinggal di sebuah paviliun bersama beberapa pelayan. Dia juga diminta untuk menjauhi kalangan bangsawan lain, khususnya para nyonya yang ada di Halaman Suci Nyonya.
Sementara itu, Seo In, yang kini hidup sebagai Cheon Seung Hwi, telah menjadi pendongeng terkenal yang berhasil memikat seluruh Joseon dengan kisah-kisahnya. Di balik popularitasnya, ia menyembunyikan fakta, bahwa dirinya adalah Song Seo In, putra tertua keluarga bangsawan Song.
Ketampanan dan keahliannya membuat Seung Hwi menjadi sosok yang diidolakan banyak wanita, meski ia menyimpan masa lalu yang kelam.
Setelah berpisah selama 3 tahun, Deok Yi dan Seo In bertemu kembali dengan identitas baru mereka. Tak disangka, Seo In ternyata menyimpan perasaan kepada Deok Yi setelah pertemuan pertama mereka.