Drakor Serendipity's Embrace mengisahkan pertemuan antara Kang Hoo Young (Chae Jong Hyeop) dengan cinta pertamanya, Lee Hong Ju (Kim So Hyun) setelah 10 tahun tidak bertemu. Saat SMA, kisah cinta mereka tidak berlayar karena terhalang satu dan lain hal.
Salah satu rintangan hubungan keduanya adalah Kim Hye Ji (Kim Da Som). Ia adalah sahabat karib Lee Hong Ju yang menyukai Kang Hoo Young. Ketika kembali bertemu setelah dewasa, Kim Hye Ji baru menyadari bahwa Kang Hoo Young menyukai sahabatnya sendiri.
Bukannya marah, Kim Hye Ji justru dengan besar hati menghargai perasaan Kang Hoo Young, dan malah berniat untuk menjodohkannya dengan Lee Hong Ju. Seperti apa upaya Kim Hye Ji untuk menjodohkan mereka berdua?