Penayangan episode 1-2 drama Surely Tomorrow langsung dibuka dengan konflik kisah cinta Lee Kyeong Do (Park Seo Joon) dan Seo Ji Woo (Won Ji An). Dalam ceritanya, Kyeong Do dan Ji Woo sempat menjalin hubungan sebelum akhirnya berpisah tanpa kejelasan.
Akibatnya, ada konflik dan salah paham dari masa lalu yang belum sepenuhnya mereka berdua selesaikan. Rumit banget, berikut konflik cinta Lee Kyeong Do dan Seo Ji Woo di drama Surely Tomorrow.
Berlatar tahun 2007, Seo Ji Woo tak sengaja melihat Lee Kyeong Do saat mengunjungi temannya di sebuah kampus. Meski tak saling melakukan kontak mata, namun Ji Woo tak bisa mengalihkan pandangannya dari Kyeong Do yang sedang melangkah memasuki gedung Universitas.
Pertemuan mereka berdua terus berlanjut karena Ji Woo lebih dulu mengejar Kyeong Do. Menariknya, ternyata Ji Woo hanya menyamar sebagai mahasiswi di Universitas tersebut. Sebab, sebenarnya Ji Woo sedang mengambil cuti kuliah dari kampusnya di luar negeri.
Singkat cerita, akhirnya Seo Ji Woo dan Lee Kyeong Do memutuskan untuk menjalin hubungan. Ji Woo sendiri merupakan mahasiswi jurusan Sastra Inggris. Sementara Kyeong Do terdaftar sebagai mahasiswa jurusan Jurnalistik.
Seo Ji Woo sengaja menyembunyikan identitas aslinya yang berstatus putri kedua dari pemilik perusahaan Fesyen Jarim Apparel. Sebab, Ji Woo tak ingin Kyeong Do terbebani dengan statusnya yang berasal dari keluarga chaebol.
Terlebih lagi, orangtua Seo Ji Woo sangat protektif terhadap pendidikan dan pasangannya kelak di masa depan. Meski begitu, untuk sementara waktu Seo Ji Woo sempat menikmati momen kisah cintanya dengan Lee Kyeong Do yang digambarkan begitu manis.
Hubungan Seo Ji Woo dan Lee Kyeong Do ternyata tak berlangsung lama. Karena Kyeong Do harus menerima kenyataan bahwa Ji Woo yang melanjutkan pendidikannya di luar negeri justru berujung menikah dengan Cho Jin Eon (Oh Dong Min).
Cho Jin Eon sendiri adalah putra kedua konglomerat dari grup Seochang. Seo Ji Woo dan Cho Jin Eon sengaja dijodohkan dalam sebuah pernikahan bisnis. Akibatnya, pernikahan mereka berdua tidak begitu harmonis karena tidak didasari oleh cinta.
Rumah tangga Seo Ji Woo dan Cho Jin Eon diguncang isu perselingkuhan yang berujung pada perceraian. Cho Jin Eon diketahui selingkuh dengan seorang aktris bernama An Dae Hye (Go Bo Gyeol).
Berita tentang perceraian Seo Ji Woo dan Cho Jin Eon sempat akan diterbitkan Lee Kyeong Do yang berprofesi sebagai reporter. Namun, Kyeong Do tak sanggup yang membuat Ji Woo turun tangan untuk membersihkan namanya dari skandal.
Setelah bertahun-tahun kemudian, Ji Woo tiba-tiba muncul begitu saja di hadapan Kyeong Do dan memintanya untuk merilis berita perceraian tersebut. Alhasil, Ji Woo berhasil membuat perasaan Kyeong Do goyah karena masih gagal move on dari cinta pertamanya.
Pada akhirnya, konflik cinta Lee Kyeong Do dan Seo Ji Woo di Surely Tomorrow justru membuat hubungan mereka mulai bersemi kembali. Kira-kira, apakah hubungan Lee Kyeong Do dan Seo Ji Woo akan berakhir bersama seperti masa sebelumnya?