Kisah Surely Tomorrow dimulai dengan nuansa sendu namun hangat, membawa penonton masuk ke kehidupan Lee Kyeong Do (Park Seo Jun) yang tampak biasa namun ternyata menyimpan jejak masa lalu yang terus menghantuinya. Sebagai reporter hiburan yang bekerja tanpa ambisi besar, Kyeong Do menjalani rutinitasnya dengan tenang, sampai sebuah nama dari masa mudanya kembali mengguncang dunianya, Seo Ji Woo (Won Ji An), cinta pertama yang tidak pernah berhasil ia lepaskan.
Drama ini juga memperlihatkan bagaimana hubungan mereka dulu tidak berakhir dengan tuntas. Dua kali menjalin cinta, dua kali pula mereka berpisah tanpa penutup yang jelas. Pertemuan ketiga mereka, yang terjadi karena sebuah skandal besar, menjadi titik awal dari perjalanan emosional yang intens. Berikut lima plot awal yang membangun fondasi cerita Surely Tomorrow.
