Sun Woo Hae (Song Joong Ki) dalam drama My Youth digambarkan sebagai sosok yang membawa banyak beban dari masa lalunya. Ia pernah menjadi aktor cilik yang populer, namun pengalaman pahit di dunia hiburan membuatnya memilih mundur. Kini, ia menjalani hidup sederhana sebagai penulis dan pemilik toko bunga.
Meski terlihat tenang di luar, Sun Woo Hae masih menyimpan luka yang sulit dilupakan. Kenangan buruk serta rasa kehilangan arah membuatnya kerap merasa terjebak. Pertemuannya kembali dengan cinta pertama, Sung Je Yeon (Chun Woo Hee), menjadi titik awal dari perubahan dalam hidupnya. Berikut masalah hidup yang menimpa Sun Woo Hae.