Setelah sang ayah meninggal, saat remaja Jung Hyun O (Moon Woo Jin) harus menerima kenyataan untuk pindah ke panti asuhan karena tidak ada keluarga lain yang bisa merawatnya dalam Dear Hyeri.
Namun, sebelum sempat berangkat menuju panti asuhan, seorang nenek pengelola rumah judi datang menagih hutang judi ayahnya yang mencapai 100 juta won.
Alih-alih meminta uang, saat itu sang nenek justru meminta Jung Hyun O untuk menjadi cucu asuhnya agar kelak dapat membalas budi padanya ketika dirinya sudah tua. Meski terkesan meminta imbal balik pada Hyun O, tapi nenek asuh Jung Hyun O justru berbuat kebaikan di drakor Dear Hyeri. Berikut beberapa di antaranya.