Cha Ji Yoon (Park Ji Hyun) pernah menjalin hubungan dengan lelaki yang tidak tahu mau membawa ke mana arah hubungan mereka atau bisa disebut sebagai cowok bingung. Selama bertahun-tahun Ji Yoon dan Cho Ga Eul (Choi Kyung Hoon) berpacaran, pria itu tak pernah memberikan kepastian akan kelanjutan hubungan mereka, apalagi membahas tentang pernikahan.
Hal ini pun meninggalkan trauma yang mendalam bagi Cha Ji Yoon hingga memengaruhi tentang bagaimana ia bertindak dan mengambil keputusan dalam hubungan selanjutnya. Berikut ini adalah beberapa keraguan Cha Ji Yoon untuk menikah di drama See You at Work Tomorrow!