Reborn Rookie mengisahkan Kang Yong Ho (Son Hyun Joo), ketua Choiseong Group yang hidupnya berubah setelah sebuah kecelakaan membuat jiwanya berpindah ke tubuh Hwang Jun Hyeon (Lee Jun Young), seorang pemain sepak bola muda. Dalam tubuh barunya, ia kembali masuk ke perusahaannya sendiri sebagai karyawan biasa dan mulai melihat sisi lain dari dunia yang dulu ia pimpin.
Di tengah situasi tersebut, Kang Yong Ho dihadapkan pada berbagai dilema antara keluarga, perusahaan, dan kebenaran yang saling bertentangan. Setiap keputusan yang ia ambil membawa konsekuensi besar yang dapat memengaruhi masa depan Choiseong Group maupun hubungannya dengan anak-anaknya. Berikut tujuh dilema yang dialami Kang Yong Ho di drama ini!