Kisah The Entertainer berpusat pada dunia hiburan Korea. Shin Suk Ho (Ji Sung) adalah manajer sukses di agensi besar, KTOP Entertainment. Ia kemudian berhenti dan mulai membangun agensinya sendiri, Mango Entertainment. Tak disangka, hal itu malah menjerumuskannya ke berbagai masalah.
Saat Suk Ho sudah hampir kehilangan semangat hidup, ia tak sengaja bertemu dengan Jo Ha Neul (Kang Min Hyuk) yang berbakat di bidang tarik suara. Suk Ho pun melakukan segala cara untuk membujuk Ha Neul agar mau bergabung dengan agensinya. Setelah itu, Ha Neul debut sebagai anggota Entertainer Band.
Drama yang juga dibintangi oleh Hyeri ini mendapat perpanjangan episode dari 16 menjadi 18 episode. Pihak produksi mengumumkan bahwa keputusan ini didasarkan atas permintaan penonton yang ingin menyaksikan kisah perkembangan Entertainer Band.