Hidup Hwang Jae Yeol (Lee Chae Min) dalam drakor Crushology 101 tampak sempurna. Ia berasal dari keluarga berada dan gak pernah kekurangan apa pun. Ia juga berhasil menjadi seseorang yang berprestasi di kampus dengan menjabat sebagai ketua jurusan desain visual.
Melihat hidupnya tersebut, Hwang Jae Yeol tampak gak memiliki masalah yang berarti dalam hidupnya. Namun, ia sebenarnya sering dikecewakan oleh orang-orang di sekitarnya. Berikut beberapa kekecewaan yang dirasakannya.