Dalam Law and the City, Cho Chang Won (Kang You Seok) menghadapi tantangan yang tidak ia harapkan di awal kariernya sebagai pengacara. Bukannya menangani kasus atau tampil di ruang sidang, ia justru diberi tugas menemani seorang narapidana untuk sekadar berbincang. Tugas itu membuatnya bingung dan merasa tidak dihargai sebagai pengacara.
Yang membuat situasinya makin sulit, narapidana yang ia temani justru sering merendahkannya. Cho Chang Won merasa usahanya tidak dihargai, bahkan seolah dipermalukan saat mencoba bersikap profesional. Kondisi ini membuatnya mulai mempertanyakan peran dan keberadaannya di firma hukum tempat ia bekerja. Berikut kesulitan Cho Chang Won sebagai pengacara di Law and the City.