Pada drama The Winning Try, diceritakan SMA Olahraga Hanyang mengalami konflik antara kepala sekolah, Kang Jung Hyo (Gil Hae Yeon) dengan Seong Jeong Man (Kim Min Sang), wakil kepala sekolah. Cabor rugbi yang bertahun-tahun tidak mencetak prestasi, dianggap Seong Jeong Man sebagai beban. Ia ingin cabor rugbi ditiadakan, namun keinginannya bertentangan dengan Kang Jung Hyo.
Secara tidak terduga, Kang Jung Hyo merekrut Ju Ga Ram (Yoon Kye Sang), mantan atlet rugbi yang terjerat kasus ilegal obat doping, untuk menjadi pelatiih tim rugbi di SMA Olahraga Hanyang. Tentu saja, keputusan Kang Jung Hyo tersebut semakin memantik emosi Seong Jeong Man. Penasaran, mengapa Kang Jung Hyo merekrut Ju Ga Ram jadi pelatih tim rugbi? Berikut ini detail jawabannya.