Still cut Jun Ji Hyun di drama Happy Together (dok.SBS Drama/Happy Together)
Jun Ji Hyun memulai langkahnya di dunia hiburan saat usianya baru 16 tahun. Saat itu, seorang teman SMA yang juga model memperkenalkannya kepada seorang fotografer. Ia kemudian menggunakan nama panggung Jun Ji Hyun untuk memulai kariernya sebagai model dan tampil di Majalah École pada tahun 1997.
Di tahun yang sama, ia sempat muncul di berbagai iklan sambil mengikuti kelas akting selama setahun di bawah bimbingan Chung Hoon Tak dari Cyders. Penampilannya menarik perhatian Sutradara Oh Jong Rok yang kemudian menawarinya peran di drama Take My Heart pada 1998.
Setelah debut akting, Ji Hyun juga sempat menjadi MC untuk program SBS Inkigayo. Dua tahun berkiprah sebagai model, Ji Hyun akhirnya memulai debut layar lebarnya pada 1999 dengan film White Valentine. Sayangnya, film ini hanya meraih sedikit penonton.
Namun, pada tahun yang sama, ia juga tampil di drama Happy Together yang meraih rating tinggi hingga 37,9% dan membuat namanya mulai dikenal luas. Kesuksesan besar kembali datang setahun kemudian saat ia membintangi film Il Mare. Fim ini berhasil menembus box office dan membuat karier aktingnya semakin diperhitungkan.
Puncak kariernya saat ia membintangi film fenomenal My Sassy Girl pada 2001 yang berhasil bertahan dua minggu di posisi No. 1 di bioskop Hong Kong dan memberinya berbagai penghargaan di bidang akting.