Dalam drama Head Over Heels, kematian sang nenek menjadi titik balik besar dalam hidup Bae Gyeon Woo (Choo Young Woo). Selama ini, nenek adalah satu-satunya sosok yang selalu menerima dan menyayangi Gyeon Woo apa adanya, meski dunia menganggapnya pembawa sial.
Kehilangan satu-satunya orang yang ia percaya membuat hidup Gyeon Woo seolah runtuh, tapi justru dari situ ia mulai melihat dunia dan dirinya dengan cara yang berbeda. Duka mendalam yang ia rasakan perlahan membuka jalan bagi pertumbuhan emosionalnya. Apalagi kehadiran Park Seong A (Cho Yi Hyun) yang membantunya bangkit makin membuatnya menemukan titik balik kehidupannya. Berikut tujuh titik balik Gyeon Woo.