Ilustrasi Norwich University (norwich.edu)
Ossy memulai pendidikannya di SDN Menteng 01 Pagi Jakarta, kemudian melanjutkan ke SMPN 1 Cikini dan SMAN 8 Jakarta. Pada 1994, saat kelas II SMA, ia mengikuti program pertukaran pelajar American Field Service (AFS) dan belajar selama setahun di Templestowe College, Melbourne, Australia.
Setelah lulus dari SMA 8 Jakarta pada 1996, ia sempat menempuh pendidikan di Universitas Padjadjaran jurusan Akuntansi, tetapi kemudian memutuskan mengikuti seleksi Akademi Militer. Ia mendapatkan beasiswa S1 dari Norwich University, Amerika Serikat, atas inisiatif Prabowo Subianto, yang saat itu menjabat sebagai Danjen Kopassus.
Ossy berhasil meraih dua gelar Bachelor of Science dalam bidang Business Administration dan Computer Information System dari Norwich University, universitas militer swasta tertua di Amerika Serikat.
Ossy menjadi lulusan terbaik pada 2000, sekaligus orang asing pertama yang meraih predikat tersebut. Pada 2014, ia menyelesaikan gelar Master of Science dalam Strategic Studies di S. Rajaratnam School of International Studies (RSIS), Nanyang Technological University (NTU), Singapura.
Dalam karier militernya, Ossy menjalani pendidikan di berbagai lembaga TNI, seperti Semapa PK TNI (2001), Sesarcab Kavaleri di Padalarang, dan lainnya. Ia juga pernah bertugas dalam operasi tempur di Ambon (2004-2005) dan misi perdamaian PBB di Lebanon (2006-2007).
Jabatan yang pernah ia emban antara lain sebagai danton Yonkav 3/Serbu Kodam V/Brawijaya, danki Yonkav 9/Sersus Kodam Kaya, serta staf pengamanan TNI AD. Setelah memutuskan pensiun dini, Ossy beralih ke dunia politik dengan bergabung di Partai Demokrat. Sejak 2021, ia menjabat sebagai Wasekjen Partai Demokrat.