Davide Calabria sejatinya bek kanan andalan AC Milan sejak diorbitkan dari akademi pada Mei 2015. Kontribusinnya cukup besar ketika I Rossoneri meraih gelar juara Serie A pada 2021/2022. Calabria tampil dalam 26 pertandingan dengan mencetak 2 gol dan 3 assist. Ia kemudian ditunjuk sebagai kapten AC Milan sejak kepergian Alessio Romagnoli pada musim panas 2022. Namun, perjalanan karier Calabria bersama AC Milan menemui banyak rintangan.
Ia kerap kali dibekap cedera sehingga penampilannya bersama AC Milan tidak maksimal pada 2024/2025. Calabria kehilangan tempat di tim utama sehingga memutuskan pergi ke Bologna dengan status pinjaman pada Februari 2025. Ia sudah bermain dalam 10 laga dengan catatan nirgol dan 1 assist dalam 10 pertandingan bersma Bologna per 7 Mei 2024. Masa depan Calabria di AC Milan belum menemui kejelasan dengan kontraknya akan habis pada Juni 2025. Belum ada kabar lebih lanjut terkait potensi perpanjangan kontrak atau pindah ke klub lain.
Dari tiga pemain di atas, hanya Pobega yang terbilang masih cukup muda dan jarang bermain di tim utama AC Milan. Sementara itu, Salaemaekers tidak lagi menjadi winger utama AC Milan setelah kehadiran Christian Pulisic pada musim panas 2023. Ia akhirnya menjalani peminjaman di Bologna dan AS Roma. Di sisi lain, Pobega merupakan gelandang muda jebolan akademi AC Milan yang lebih sering menjalani masa peminjaman dengan klub lain dalam kariernya.