AC Milan merupakan klub dengan sejarah panjang di dunia. Mereka merupakan klub kedua tersukses di Liga Champions.
Sayangnya, dalam satu dekade terakhir, prestasi mereka menukik tajam. Meski demikian, Rossoneri sedang berusaha bangkit dengan membangun ulang skuad mereka.
Bursa transfer musim dingin menjadi salah satu kunci Milan dalam beberapa musim terakhir. Pemain yang didatangkan pada transfer Januari berhasil memberikan dampak signifikan.
AC Milan memboyong Fikayo Tomori pada Januari 2020 dari Chelsea dengan status pinjaman. Luar biasanya, ia langsung mendapatkan kesempatan tampil di tim utama dan beradaptasi dengan mudah. Tomori bahkan berhasil menggeser posisi Alessio Romagnoli pada prosesnya.
Musim panas 2021 lalu, AC Milan pun mempermanenkan statusnya dengan membayar 28,8 juta euro atau sekitar Rp465 miliar. Sejak itu, ia sudah mengoleksi 44 pertandingan di semua ajang, dan berhasil masuk daftar pemain timnas Inggris. Nilai pasarnya pun melejit ke angka 45 juta euro saat ini.
Zlatan Ibrahimovic memutuskan untuk pulang ke AC Milan pada Januari 2020 dengan status bebas transfer. Ia diboyong Paolo Maldini untuk membantu AC Milan bangkit pada musim itu. Meski sudah dimakan usia, ia langsung memberikan perbedaan sejak kedatangannya.
Ibrahimovic mencetak 10 gol dan 5 assist dari 18 laga dan berhasil membawa AC Milan finis di peringkat keenam pada 2019/2020. Kontraknya pun diperbaharui hingga 2022. Pada periode keduanya ini, pemain 40 tahun itu sudah mengoleksi 32 gol untuk AC Milan di Serie A dan berpotensi mempersembahkan Scudetto 2021/2022.
Beberapa pekan setelah mendatangkan Ibrahimovic, AC Milan juga mendatangkan Simon Kjaer dari Sevilla dengan status pinjaman. Dianggap bukan seorang bek top, Simon Kjaer justru berkembang menjadi pemain bertahan terbaik Serie A bersama AC Milan. Ia menjadi sosok pemimpin di lini pertahanan, sementara Ibrahimovic memimpin lini depan. Rossoneri pun mempermanenkan statusnnya musim lalu.
Ia sudah memainkan 72 pertandingan bagi AC Milan. Sayangnya, musim ini, ia harus absen cukup lama karena mengalami cedera. Sejak berkostum AC Milan, kariernya di level internasional pun tak kalah bersinar. Ia berhasil membawa Denmark ke semifinal Piala Eropa. Kjaer masuk dalam nominasi Ballon d'Or karena kepahlawannya membantu rekan setimnya, Christian Eriksen, ketika kolaps di lapangan.
Januari 2020 menjadi salah satu bursa transfer terbaik AC Milan sepanjang sejarah. Pada hari terakhir bursa transfer musim dingin kala itu, AC Milan sukses mendatangkan pemain muda yang tak terlalu dikenal, Alexis Saelemaekers, dari Anderlecht. Di bawah asuhan Stefano Pioli, pemain asal Belgia itu awalnya diplot sebagai bek sayap. Namun, ia berkembang menjadi andalan tim sebagai winger.
Pada akhir musim, statusnya dipermanenkan hanya dengan mahar 5 juta euro. Pemain 22 tahun itu sudah mengoleksi 80 pertandingan dengan mencetak 5 gol dan 11 assist. Ia pun berhasil menembus tim utama timnas Belgia dan nilai pasarnya melesat ke angka 20 juta euro.
Krzysztof Piatek dianggap sebagai salah satu striker gagal AC Milan saat mengenakan nomor punggung 9. Namun, awal kehadirannya terbilang meyakinkan. Ia diboyong dari Genoa pada Januari 2019 dengan harga 35 juta euro atau sekitar Rp565 miliar. Pada musim pertamanya di San Siro, striker asal Polandia itu mencetak 9 gol dari 18 laga bagi AC Milan.
Sayangnya, musim keduanya tidak berjalan lancar. Ia hanya mampu mencetak 4 gol dari 18 laga. Ia dipercaya terkena "kutukan" karena berganti nomor punggung menjadi 9. Pada paruh kedua, ia dilepas ke Herta Berlin dengan status pinjaman sebelum dilepas permanen seharga 24 juta euro atau sekitar Rp388 miliar.
Itulah lima transfer terbaik AC Milan sepanjang sejarah bursa transfer musim dingin. Musim 2019/2020 menjadi saat terbaik karena para pemain yang didatangkan membawa dampak signifikan dan menjadi titik balik AC Milan musim ini. Saat ini, mereka duduk di peringkat dua Serie A dan menjadi pesaing terberat Inter Milan dalam perebutan gelar juara.