Dalam situs resmi Liga Champions, tercatat Inter dan Milan sudah empat kali bersua di fase gugur Liga Champions. Pada musim 2002/03, mereka juga bersua di babak semifinal Liga Champions.
Ketika itu, dalam dua pertemuan, Milan dan Inter dua kali meraih hasil imbang. Namun, Milan berhak melaju ke babak final, berkat keunggulan gol tandang karena leg kedua berakhir 1-1, saat Inter berstatus tuan rumah.
Berlanjut ke musim 2004/05, Inter dan Milan bersua lagi di fase gugur Liga Champions, tepatnya di babak perempat final. Ketika itu, Milan menang dengan total agregat 5-0. Keunggulan agregat ini tak lepas dari sanksi yang didapat Inter.
Pada leg kedua, kiper AC Milan, Dida, kena serangan kembang api dari Interisti yang kesal karena gol Esteban Cambiasso dianulir wasit. Sontak, Inter dinyatakan kalah 0-3 dan Milan melenggang ke babak semifinal.