Real Madrid menjadi juara bertahan terbaru yang dihadapi Chelsea di Liga Champions sebelum 2025/2026. Keduanya bertemu di perempat final edisi 2022/2023. Los Blancos berhasil mengunci satu tempat di fase selanjutnya setelah unggul agregat 4-0 atas The Blues.
Gelar juara berhasil diraih Real Madrid pada musim sebelumnya setelah mengalahkan Liverpool di final. Vinicius Junior menjadi bintang di partai puncak dengan mencetak satu-satunya gol dalam duel yang disaksikan sekitar 75 ribu penonton. Dalam perjalanan menuju final, Real Madrid juga sempat menyingkirkan Chelsea.
Pertemuan dengan Paris Saint-Germain pada babak 16 besar Liga Champions 2025/2026 akan kembali menjadi ujian berat bagi Chelsea. Sejarah menunjukkan bahwa The Blues kerap mampu memberi perlawanan sengit bahkan menyingkirkan juara bertahan, seperti yang terjadi saat menghadapi FC Barcelona pada 2011/2012. Namun, mereka juga pernah tersingkir oleh kekuatan juara bertahan seperti Real Madrid. Dengan rekam jejak tersebut, duel melawan PSG berpotensi kembali menghadirkan cerita menarik sekaligus menentukan apakah Chelsea mampu melanjutkan tradisi mengejutkan sang juara bertahan di kompetisi elite Eropa ini.