Pengalaman pertama Crystal Palace bermain di final Piala FA terjadi pada 1989/1990. Sayangnya, mereka harus menyerahkan trofi kepada Manchester United setelah kalah lewat pertandingan replay. Pada pertandingan pertama (12/5/1990), laga yang berlangsung di Stadion Wembley, London, Inggris, berakhir dengan skor 3-3 setelah berjalan sampai babak tambahan.
Crystal Palace yang mendapat hak untuk mengenakan seragam kandang mencetak gol pembuka melalui Gary O'Reilly pada menit 18. MU berhasil membalikkan keadaan setelah menciptakan dua gol lewat Bryan Robson (35') dan Mark Hughes (65'). Namun, Ian Wright membuat skor kembali imbang setelah membobol gawang Jim Leighton pada menit 72, 3 menit setelah masuk ke lapangan untuk menggantikan Phil Barber.
Pada babak tambahan, tepatnya pada menit 92, Wright mencatatkan brace yang membawa Crystal Palace kembali memimpin. Namun, Hughes mengikuti jejaknya untuk mengemas dwigol setelah menceploskan bola ke gawang Nigel Martyn pada menit 113. Empat hari berselang, pertandingan ulang dimainkan di tempat yang sama. MU akhirnya menjadi juara berkat gol tunggal dari Lee Martin (59').
Dalam perjalanannya menuju final Piala FA 1989/1990, Crystal Palace mengalahkan Portsmouth (2-1), Huddesfield Town (4-0), AFC Rochdale (1-0), dan Cambridge United (1-0). Pada semifinal, tim yang dilatih Steve Coppell menaklukkan Liverpool dengan skor 4-3 lewat babak tambahan. Padahal, pada musim ini, Liverpool keluar sebagai juara Liga Inggris sedangkan Crystal Palace hanya berakhir di posisi 15.