Liverpool dan Atletico Madrid saling berhadapan pada semifinal UEL 2009/2010. The Reds menelan kekalahan 0-1 dari Atletico Madrid kala bertandang ke Estadio Vicente Calderon pada leg pertama. Alhasil, Liverpool wajib menang dua gol tanpa balas di kandangnya, Anfield, pada leg kedua.
Pelatih The Reds kala itu, Rafael Benitez, tidak bisa menurunkan penyerang andalannya yang juga mantan bintang Atletico Madrid, Fernando Torres, akibat cedera. Ia akhirnya memainkan Ryan Babel, Yossi Benayoun, Dirk Kuyt, dan Steven Gerrard sebagai starter. Di sisi lain, pelatih Atletico Madrid ketika itu, Quique Sanchez Flores, mengandalkan duet Sergio Aguero dan Diego Forlan bersama Simao Sabrosa dan Jose Antonio Reyes di lini depan.
Liverpool unggul 1-0 berkat gol Alberto Aquilani pada menit ke-43. Situasi agregat 1-1 membuat laga harus dilanjutkan sampai babak extra time. Liverpool menggandakan keunggulan melalui Yossi Benayoun pada menit ke-95. Akan tetapi, Atletico Madrid mencetak satu gol lewat Diego Forlan pada menit ke-102. Liverpool mengakhiri laga ini dengan kemenangan 2-1 atas Atletico Madrid dan agregat menjadi 2-2. Sayangnya, The Reds tetap tersingkir dari UEL akibat kalah gol tandang.