Fiorentina menghadapi AC Milan di San Siro pada pekan keenam Serie A 2019/2020. Pelatih Fiorentina ketika itu, Vincenzo Montella, menduetkan Chiesa dan Franck Ribery di lini depan Fiorentina. Sementara itu, pelatih baru AC Milan, Marco Giampaolo, menurunkan Rafael Leao, Hakan Calhanoglu, dan Krzystof Piatek.
Fiorentina langsung membuka keunggulan melalui Erick Pulgar pada menit ke-14. La Viola baru mencetak gol lagi kala memasuki babak kedua. Gaetano Castrovilli dan Franck Ribery pada menit ke-66 dan 78. AC Milan hanya bisa memperkecil ketertinggalan lewat Rafael Leao pada menit ke-80. Namun, Fiorentina tetap keluar sebagai pemenang usai mengalahkan AC Milan dengan skor 3-1.
Itulah lima kemenangan terakhir Fiorentina di kandang AC Milan, San Siro. La Viola akan kembali bertandang ke kandang AC Milan pada pekan ketujuh Serie A 2025/2026. Mampukah Fiorentina memutus tren negatif tiap kali berkungung ke AC Milan pada menit ketujuh Serie A 2025/2026?