Real Madrid merupakan klub tersukses dalam sejarah Liga Champions Eropa (UCL) dengan koleksi 15 gelar juara. Meski sering disebut-sebut sebagai Raja UCL, Los Blancos tidak selalu tampil dominan. Beberapa kali Real Madrid tersingkir dari fase grup UCL dengan menelan 2 kekalahan dalam 2 leg.
Tidak banyak klub-klub top Eropa yang mampu menaklukan Real Madrid di dua leg fase gugur. Berikut lima klub yang berhasil menorehkan catatan apik tersebut.
Bayern Muenchen dan Real Madrid saling berhadapan di semifinal UCL pada 2000/2001. Duel kedua klub menjadi salah satu yang paling dinantikan pada musim tersebut. Sebab, beberapa pemain bintang akan dari Bayern Muenchen dan Real Madrid saling berhadapan satu sama lain.
Bayern Muenchen berhasil mengalahkan Real Madrid 1-0 melalui gol tunggal Giovane Elber di leg pertama semifinal UCL yang berlangsung di Santiago Bernabeu pada 1 Mei 2001. Bayern Muenchen kembali meraih kemenangan kali ini dengan skor 2-1 atas Real Madrid di leg kedua yang digelar di Olympiastadion Muenchen pada 9 Mei 2001. Die Rotten melaju ke semifinal dengan keunggulan agregat 3-1 atas Real Madrid. Bayern Muenchen akhirnya keluar sebagai juara usai mengalahkan Valencia di final.
AS Roma menghadapi lawan berat Real Madrid di 16 besar Liga Champion pada 2007/2008. I Giallorossi asuhan Luciano Spaletti kala itu diperkuat pemain top, seperti Francesco Totti, Amantino Mancini, Simone Perrotta, Daniele De Rossi, dan Ludovic Giuly. Di sisi lain, Real Madrid yang dilatih Bernd Schuster memiliki para pemain bintang macam Raul Gonzalez, Ruud van Nistelrooy, Arjen Robben, dan Fabio Cannavaro.
AS Roma menang 2-1 atas Real Madrid di leg pertama 16 besar yang berlangsung di Stadio Olimpico Roma pada 19 Februari 2008. I Giallorossi kembali meraih kemenangan 2-1 atas Real Madrid di leg kedua 16 besar UCL di Santiago Bernabeu pada 5 Maret 2008. AS Roma melaju ke perempat final dengan menang agregat 4-2 atas Real Madrid.
Liverpool menghadapi Real Madrid di 16 besar UCL pada 2008/2009. The Reds sukses meraih kemenagan 1-0 atas Real Madrid di leg pertama 16 besar Liga Champion yang digelar di Santiago Bernabeu pada 25 Februari 2009. Yossi Benayoun menjadi pahlawan The Reds berkat gol tunggal di laga ini.
Real Madrid kemudian tidak berkutik kala bertandang ke kandang Liverpool, stadion Anfield, pada leg kedua 10 Maret 2009. Liverpool menang telak 4-0 atas Real Madrid berkat gol Fernando Torres, brace Steven Gerrard, dan Andrea Dossena. Liverpool melaju ke perempat final dengan unggul agregat 5-0 atas Real Madrid.
Manchester City mendapat undian sulit kala harus berduel dengan Real Madrid di 16 besar Liga Champions pada 2019/2020. Meski begitu, The Citizens asuhan Pep Guardiola mampu mengalahkan Real Madrid dengan skor 2-1 di leg pertama yang digelar di Santiago Bernabeu pada 26 Februari 2020. Gol gelandang Real Madrid, Isco, mampu dibalas Gabriel Jesus dan Kevin De Bruyne pada menit ke-78 dan 83.
Manchester City kembali meraih kemenangan 2-1 atas Real Madrid di leg kedua yang berlangsung di Ethiad Stadium pada 7 Agustus 2020. The Citizens membuka keunggulan melalui Raheem Sterling mencetak gol pertama lalu dibalas striker Real Madrid, Karim Benzema. Manchester City berbalik memimpin melalui Gabriel Jesus pada menit ke-68.
Arsenal menghadapi lawan berat, Real Madrid, di perempat final Liga Champions pada 2024/2025. Media dan fans banyak memprediksi Los Blancos bakal melaju ke semifinal dengan materi pemain bintang, seperti Kylian Mbappe, Vinicius Jr, Rodrygo Goes, dan Jude Bellingham. Di sisi lain, Arsenal masih mengalami krisis pemain lini depan usai Kai Havertz dan Gabriel Jesus absen sampai akhir 2024/2025.
Meski begitu, The Gunners tidak gentar menghadapi Real Madrid. Mereka menang telak 3-0 atas Real Madrid di leg pertama yang tersaji di Emirates Stadium pada 8 April 2025. Torehan brace Declan Rice lewat tendangan bebas dan satu gol dari Mikel Merino membawa Arsenal unggul agregat 3-0. Arsenal lalu menakuklan Real Madrid 2-1 di leg kedua yang berlangsung di Santiago Bernabeu pada 16 April 2020. The Gunners membuka keunggulan lewat Bukayo Saka, kemudian dibalas winger Real Madrid, Vinicius Jr, sebelum memastikan kemenangan 2-1 lewat Gabriel Martinelli pada menit 90+3.
Dari lima tim di atas, hanya Bayern Muenchen yang berhasil meraih gelar juara Liga Champions usai mengalahkan Real Madrid di fase gugur pada 2000/2001. Arsenal masih berpeluang menyamai catatan apik Bayern Muenchen jika berhasil menjuarai UCL pada 2024/2025. Namun, The Gunners harus berhadapan dengan lawan berat lainnya, Paris Saint-Germain (PSG), di semifinal.