Derbi Della Madonnina yang mempertemukan AC Milan dengan Inter Milan memiliki segudang rekor dan fakta menarik. Salah satunya catatan kemenangan AC Milan atas Inter Milan secara back to back atau dua kali dalam semusim Serie A Italia pada abad 21 atau terhitung sejak Januari 2000. I Rossoneri menorehkan catatan apik tersebut sebanyak empat kali.
Berikut empat musim kala AC Milan menang secara back to back dalam laga derbi Della Madonnina di Serie A pada abad 21.
AC Milan pertama kali mengukir rekor kemenangan back to back atas Inter Milan di Serie A pada abad 21 pada 2002/2003. Kedua tim kala itu sama-sama bersaing di papan atas demi memperebutkan gelar juara Serie A. I Rossoneri mengalahkan Inter Milan dengan skor 1-0 baik ketika bertindak sebagai tuan rumah maupun tim tamu.
AC Milan menang 1-0 atas Inter Milan lewat gol tunggal Serginho pada pekan 11. I Rossoneri kembali mengalahkan Inter Milan dengan skor 1-0 melalui gol Filippo Inzaghi. Meski begitu, Inter Milan mampu finis sebagai runner-up, sementara AC Milan di peringkat ketiga dalam klasemen akhir Serie A 2002/2003.
AC Milan berhasil mempertahankan rekor positif dalam laga derbi Della Madonnina pada Serie A 2003/2004. I Rossoneri menang atas Inter Milan secara back to back. Rekor tersebut diawali kala AC Milan mengalahkan Inter Milan dengan skor 3-1 pada pekan ke-5. Torehan tiga gol AC Milan yang dicetak Filippo Inzaghi, Ricardo Kaka, dan Andriy Shevchenko, hanya mampu dibalas satu gol oleh Inter Milan lewat Obafemi Martins.
AC Milan kemudian menang 3-2 atas Inter Milan dalam pertemuan kedua pada pekan 22. Inter Milan unggul terlebih dahulu lewat Dejan Stankovic dan Cristiano Zanetti pada menit ke-15 dan 40. I Rossoneri mampu berbalik unggul usai John Dahl Tomasson, Ricardo Kaka, dan Clarence Seedorf, menorehkan gol pada menit ke-56, 57, dan 85. AC Milan keluar sebagai peraih gelar juara Serie A 2003/2004.
AC Milan dan Inter Milan mengalami situasi serupa menjelang 2010/2011. Kedua tim sama-sama mengganti pelatih. AC Milan kedatangan Massimiliano Allegri sebagai pelatih baru, sementara itu Rafael Benitez ditunjuk manajemen Inter Milan menggantikan posisi Jose Mourinho yang hengkang ke Real Madrid. Perubahan tersebut membuat derbi Della Madonnina 2010/2011 menjadi lebih menarik.
Inter Milan yang kala itu berstatus sebagai juara bertahan Serie A kalah secara back to back dari AC Milan. I Rossoneri menang 1-0 pada pekan 12 dan 3-0 pada pekan 31. AC Milan kemudian berhasil mematahkan dominasi Inter Milan dengan meraih gelar juara Serie A 2010/2011.
Sama seperti 2010/2011, AC Milan dan Inter Milan kembali mengganti pelatih menjelang 2025/2026. I Rossoneri kembali menunjuk Massimiliano Allegri sebagai pelatih, sementara itu Inter Milan mempercayakan pelatih muda, Cristian Chivu, menggantikan Simone Inzaghi. Menariknya, kedua tim sama-sama bersaing ketat di papan atas Serie A untuk memperebutkan gelar juara.
AC Milan menang 1-0 atas Inter Milan lewat gol tunggal Christian Pulisic dalam pertemuan pertama pada pekan 12. I Rossoneri kembali mengalahkan Inter Milan dengan skor 1-0 melalui gol Pervis Estupinan pada pekan 28. Meski begitu, Inter Milan masih kokoh di puncak klasemen sementara Serie A per pekan 28.
AC Milan tercatat dua kali meraih gelar juara Serie A kala mengalahkan Inter Milan secara back to back pada 2003/2004 dan 2010/2011. Selain itu, AC Milan mengukir rekor tersebut kala dilatih Carlo Ancelotti dan Massimiliano Allegri. Mampukah I Rossoneri mengulang kesuksesan menjuarai Serie A usai meraih kemenagan back to back dalam laga derbi Della Madonnina pada 2025/2026?