Jupp Heynckes merupakan pelatih Jerman pertama yang menjuarai Supercopa de Espana. Heynckes meraihnya pada 1997 bersama Real Madrid. Trofi itu hadir tak lama setelah Heynckes ditunjuk sebagai pelatih Los Blancos pada awal musim 1997/1998.
Real Madrid berhak tampil di Supercopa de Espana karena merupakan juara LaLiga Spanyol 1996/1997. Mereka ditatang Barcelona yang merupakan pemegang gelar juara Copa de Rey pada musim yang sama. Berbeda dengan saat ini, Supercopa de Espana ketika itu digelar dalam dua leg.
Pada leg pertama yang digelar di Camp Nou, Real Madrid dipaksa menyerah dengan skor 1-2. Los Blancos sempat unggul lebih dahulu melalui aksi Raul. Namun, dua gol dari Miguel Angel Nadal dan Giovanni membuat kemenangan menjadi milik tuan rumah.
Kekalahan pada leg pertama mampu dibalas tuntas oleh Real Madrid pada leg kedua di Santiago Bernabeu. Mereka menang telak 4-1 berkat brace dari Raul serta masing-masing satu gol dari Pedrag Mijatovic dan Clarence Seedorf. Hasil itu membuat Real Madrid keluar sebagai juara dengan agregat 5-3.
Setelah menjuarai Supercopa de Espana, Heynckes kemudian membawa Real Madrid menjuarai Liga Champions untuk kali pertama sejak 1966. Sayang, prestasi itu tak cukup untuk membuatnya bertahan di Santiago Bernabeu. Ia dipecat pada akhir musim 1997/1998 setelah Real Madrid hanya mampu finis keempat di LaLiga.