Jack Wilshere akhirnya mendapatkan kesempatan untuk menjadi kepala pelatih tim senior. Pada 14 Oktober 2025, ia resmi ditunjuk sebagai pelatih Luton Town. Tugas utamanya membawa klub bangkit di EFL League One 2025/2026 dan bisa promosi ke EFL Championship musim depan.
Saat jadi pemain, Wilshere dikenal sebagai sosok gelandang yang hebat. Namun, kiprahnya meredup akibat cedera kambuhan. Dulu, ia adalah pemain andalan dari sejumlah pelatih. Mereka mungkin bisa memengaruhi gaya permainan yang diterapkan Wilshere di Luton Town.