Riccardo Orsolini sempat berseragam Juventus pada Januari 2017. Ia kala itu dianggap sebagai pemain muda berbakat potensial kala bermian untuk Ascoli setelah mencetak 8 gol dan 6 assist dalam 41 laga Serie B. Sayangnya, kepindahan Orsolini ke Juventus tidak membuahkan hasil positif. Ia tidak mampu mencatat satu pun penampilan bersama Juventus dan ketika dipinjamkan kepada Atalanta, hanya bermain dalam sepuluh laga tanpa pernah mencetak satu pun gol. Manajemen Juventus kemudian meminjamkan Orsolini kepada Bologna pada Januari 2018 dan dibeli secara permanen pada Juli 2019.
Penampilannya perlahan mengalami peningkatan. Awalnya, Orsolini belum mencetak dua digit gol di Serie A pada 2018/2019--2021/2022. Ia kemudian menorehkan 11 gol dalam 32 laga Serie A 2022/2023. Orsolini lalu mencetak 10 gol dalam 33 pertandingan pada 2023/2024 dan 15 gol dalam 30 laga pada 2024/2025. Baru-baru ini, ia menciptakan rekor baru dengan mencetak minimal 9 gol di Serie A dalam 4 musim beruntun pada 2022/2023--2025/2026. Ia menorehkan gol ke-9 pada Serie A 2025/2026 kala Bologna menang 3-2 atas Napoli pada pekan 36. Orsolini berhasil menyamai capaian Signori dan Di Vaio yang menorehkan minimal 9 gol dalam 4 musim beruntun.
Ketiga pemain di atas telah mengukir sejarah bari Bologna sepanjang berkompetisi di Serie A. Mereka menjawab kepercayaan pelatih dengan memberikan kontribusi positif lewat gol dan keterlibatan dalam permainan. Akankah Orsolini mampu menyamai kedua legenda Bologna dengan mencetak dua digit gol di Serie A?