AC Milan mengambil langkah yang berani pada bursa transfer musim dingin 2025. Mereka meminjamkan Alvaro Morata kepada Galatasaray dan Noah Okafor kepada Napoli. Keputusan tersebut diambil demi memberi ruang bagi Santiago Gimenez. Penyerang asal Meksiko itu diboyong dari Feyenoord. Sayangnya, Gimenez masih belum bisa memenuhi ekspektasi. Pada musim panas 2025, ia bahkan sempat diisukan bakal ditukar dengan Artem Dovbyk yang membela AS Roma. Namun, Gimenez akhirnya bertahan di AC Milan. Ia pun harus memaksimalkan kesempatan kedua.
AC Milan hancur lebur pada 2024/2025. Mereka hanya berakhir di posisi 8 di Serie A Italia, gagal menembus 16 besar Liga Champions Eropa (UCL), dan kalah dari Bologna pada final Coppa Italia. Manajemen pun terpaksa membangun tim dari awal dengan menunjuk Massimiliano Allegri sebagai pelatih baru, merekrut 11 pemain, dan melepas 23 penggawa. Sembilan nama di atas merupakan para personel lama yang masih mendapat kepercayaan. Mampukah mereka membawa AC Milan bangkit?