Andre Silva dibeli dari raksasa Portugal, FC Porto, pada Juni 2017 dengan nilai transfer yang mencapai 38 juta euro atau sekitar Rp660 miliar. Andre Silva awalnya diproyeksikan menjadi juru gedor utama dalam skuad Rossoneri setelah era kepemilikan baru yang dimulai saat itu. Selama masa baktinya di San Siro, ia mencatatkan total 41 penampilan di semua kompetisi dengan mengemas 10 gol dan 2 assist di semua kompetisi.
Kariernya di Italia dianggap gagal karena ia sangat kesulitan beradaptasi di Serie A dan hanya berhasil mencetak 2 gol liga, meski sempat tampil tajam di Liga Europa dengan mencetak 8 gol. Minimnya kontribusi di kompetisi domestik membuat manajemen AC Milan melepasnya lewat masa peminjaman ke Sevilla dan Eintracht Frankfurt. AC Milan akhirnya melepas sang penyerang secara permanen kepada Eintracht Frankfurt pada September 2020.
Itulah lima pemain asal Portugal yang membela AC Milan sebelum Goncalo Ramos. Kini, estafet pemain asal Portugal di AC Milan resmi berlanjut dengan kehadiran penyerang tajam Goncalo Ramos yang diboyong dari Paris Saint-Germain. Ditebus dengan status rekor transfer klub, kedatangan eks bomber Benfica ini membawa harapan besar bagi publik San Siro untuk menjadi mesin gol utama tim dalam mengarungi ketatnya persaingan di Serie A maupun Eropa.