Setelah gagal menyelamatkan Leicester City dari jurang degradasi EPL 2022/2024, James Maddison lantas sepakat untuk dilepas permanen kepada Tottenham Hotspur pada musim panas 2023. Gelandang serang kelahiran Conventry ini didatangkan dengan mahar sebesar 46,3 juta euro atau Rp855,3 miliar dan menandatangani kontrak yang berlaku sampai 2028. Pengalamannya dibutuhkan untuk meningkatkan kualitas lini tengah dan membantu kinerja area depan tim London Utara tersebut.
James Maddison langsung mengamankan tempat di skuad inti sebagai gelandang serang Tottenham Hotspur. Tak selalu mulus, dia juga sempat absen dalam beberapa laga karena menderita cedera ankle saat musim pertamanya. Setelah sembuh, talenta berkebangsaan Inggris tersebut kembali menyuguhkan kontribusi penting dalam sistem permainan The Lilywhites.
Tak jauh berbeda dari sebelumnya, James Maddison masih dipasang untuk mengisi posisi gelandang serang utama Tottenham Hotspur. Selain itu, talenta yang kini berusia 28 tahun ini cukup sering ditugaskan sebagai gelandang tengah tergantung kebutuhan tim. Namun, dirinya juga sempat menepi dalam beberapa laga karena mengalami cedera lutut dan betis. Meski begitu, dia sukses memberikan pengaruh penting dengan menyumbang 12 gol serta 11 assist dari 45 pertandingan di berbagai kompetisi sepanjang 2024/2025. Sementara ini, Maddison sendiri menciptakan 16 gol dan 21 assist dari total 75 penampilan bersama The Lilywhites.
Ketiga pemain di atas sering menyumbang gol bersama Tottenham Hotspur di berbagai ajang sepanjang 2024/2025. Brennan Johnson sukses menunjukkan perkembangan kinerja sehingga makin sulit tergantikan dari posisi penyerang sayap kanan dan Dominic Solanke langsung mengamankan peran ujung tombak utama. James Maddison sendiri juga masih memberi dampak penting di lini tengah dan membantu kinerja area depan The Lilywhites.