Kejutan besar terjadi pada babak 16 besar Coppa Italia 2023/2024 saat Inter Milan menjamu Bologna. Diunggulkan sebagai pemenang, I Nerazzurri justru harus tersingkir lebih awal secara tragis. Setelah bermain imbang tanpa gol sepanjang waktu normal, pasukan Simone Inzaghi dipaksa menyerah dengan skor 1-2 melalui babak extra time.
Dalam laga ini, Inzaghi melakukan sejumlah rotasi pemain dengan menurunkan kiper kelahiran Indonesia, Emil Audero, sebagai starter. Inter Milan sebenarnya memiliki peluang emas untuk memimpin pada menit 65, tetapi penalti Lautaro Martinez berhasil ditepis kiper Bologna, Federico Ravaglia. Skor kacamata pun bertahan hingga 90 menit berakhir.
Memasuki babak perpanjangan waktu, Carlos Augusto sempat membawa Inter Milan unggul pada menit 92 dan memberi harapan bagi publik Giuseppe Meazza. Namun, petaka datang pada 15 menit berikutnya setelah Bologna secara mengejutkan membalikkan keadaan lewat gol Sam Beukema pada menit 112, dan Dan Ndoye pada menit 116. Kekalahan ini menjadi catatan kelam bagi Inter Milan karena untuk pertama kalinya mereka gagal menembus perempat final sejak 2002/2003.