Pemilik nama asli Kim Jiwon ini memulai debutnya bersama boy grup iKON setelah melewati survival Mix and Match. Di dalam grupnya kini Bobby berperan sebagai main rapper, di mana ia sering terlibat dalam pembuatan lagu-lagu untuk grupnya.
Baru-baru ini Bobby mengeluarkan album keduanya dengan judul Lucky Man. Di mana hampir semua lagu dikerjakan oleh dirinya. Tak hanya itu saja, ia juga mengajak dua rekan dari grupnya untuk berkolaborasi. Album ini juga menampilkan diri Bobby yang berbeda dari sebelumnya, Tampil Lebih Dewasa, Intip 9 Potret Bobby iKON di Album Keduanya.