Diketahui Jessica Mila sudah menjalin hubungan asmara dengan Yakup sejak tahun 2021. Pada pertengahan 2022 lalu, Yakup akhirnya memberanikan diri untuk melamar Mila.
Jelang pernikahan mereka, Jessica Mila dan Yakup Hasibuan melakukan berbagai sesi pemotretan prewedding. Belum lama ini, foto-foto tersebut diunggah oleh aktris 30 tahun itu melalui akun Instagram pribadinya. Keduanya juga mengenakan pakaian adat Batak dan modern saat melakukan foto prewedding.