Setelah melalui perjalanan panjang, Kang Si Woo (Seo In Guk) dan Cha Ji Yoon (Park Ji Hyun) di See You at Work Tomorrow akhirnya mengakui perasaan masing-masing dan mulai menjalin hubungan. Namun, kebahagiaan tersebut ternyata tidak serta-merta menghilangkan semua beban yang selama ini dipikul Si Woo.
Di balik sosoknya yang terlihat tenang, Si Woo menyimpan berbagai keraguan yang berasal dari masa lalunya. Pengalaman pernikahan yang gagal membuatnya kerap mempertanyakan dirinya sendiri, bahkan saat sedang bersama orang yang ia cintai. Berikut lima insecurity Kang Si Woo yang mulai terlihat setelah menjadi kekasih Cha Ji Yoon.
