Kisah utama yang diangkat dari Wedding Impossible adalah pernikahan kontrak yang direncanakan akan dilakukan oleh seorang aktris tidak dikenal, Na A Jung (Jeon Jong Seo) dan sahabatnya yang merupakan cucu chaebol, Lee Do Han (Kim Do Wan), untuk kepentingan mereka masing-masing.
A Jung menerima tawaran nikah kontrak itu karena ingin menjadi pemeran utama untuk pertama kalinya sekaligus mendapat uang, sementara Do Han menginginkan bebas dari perjodohan yang dilakukan kakeknya. Namun, di samping keuntungan yang A Jung dapatkan, ada juga dampak buruk yang kemungkinan diterimanya jika rahasia nikah kontraknya itu sampai bocor ke publik.