Chief Detective 1958 menyoroti lika-liku Park Yeong Han (Lee Je Hoon), detektif baru di Kepolisian Jongnam. Setelah dipindahtugaskan, Park Yeong Han harus menghadapi banyak permasalahan, mulai dari kejahatan geng Dongdaemun hingga sistem korupsi, kolusi, hingga nepotisme yang dilakukan oleh para petinggi instansinya itu.
Semula merasa sendirian, kini Park Yeong Han perlahan menemukan rekan seperjuangannya. Mereka pun sama-sama berjuang untuk menegakkan keadilan. Bersama Kim Sang Sun (Lee Dong Hwi), Park Yeong Han memergoki sejumlah aksi korupsi yang dilakukan banyak rekannya.
Duo solid itusukses membuat kacau rencana busuk penggelapan barang ilegal hingga aksi suap menyuap. Aksi kompak keduanya sukses menarik atensi para penonton. Tak hanya Park Yeong Han dan Kim Sang Sun, berikut tujuh duo yang ada dalam drakor Chief Detective 1958.