Hubungan beda kasta memang gak mudah, hal itulah yang dialami Seo Joo Won (Moon Sang Min) dan Ha Yoon Seo (Shin Hyun Bin) dalam drakor Cinderella at 2 AM. Mereka saling mencintai, namun hubungan mereka terhalang perbedaan status sosial yang terbilang jauh. Merasa sulit untuk bersatu, Ha Yoon Seo memilih untuk memutuskan hubungan cinta mereka.
Namun, Seo Joo Won gak merasa hubungan mereka harus berakhir hanya karena perbedaan status sosial. Untuk itu, ia terus berusaha mempertahankan hubungan cintanya. Berikut beberapa upaya Seo Joo Won untuk hal tersebut.