Di drama Wedding Impossible, dikisahkan Lee Ji Han (Moon Sang Min) menentang pernikahan kakaknya dengan Na A Jung (Jun Jong Seo). Dengan segala cara, Lee Ji Han berupaya untuk menggagalkan pernikahan mereka. Sayangnya, Na A Jung justru makin bertekad dan memutuskan menerima lamaran Lee Do Han (Kim Do Wan).
Gak kehabisan ide, Lee Ji Han akhirnya berniat merebut Na A Jung dari kakaknya. Ia mencoba merayu Na A Jung agar gadis itu menyukainya dan gak jadi menikahi Lee Do Han. Berikut beberapa usaha yang dikerahkan Lee Ji Han untuk merebut hati Na A Jung di Wedding Impossible.