Dalam See You at Work Tomorrow, Kang Si Woo (Seo In Guk) akhirnya menjalin hubungan dengan Cha Ji Yoon (Park Ji Hyun) setelah sekian lama memendam perasaan. Namun, kisah cinta mereka tak sepenuhnya berjalan mulus.
Di balik sikapnya yang hangat, Si Woo masih terlihat membawa beban dari masa lalu, terutama terkait pernikahannya dengan Choi Soo Jin. Meski tak menunjukkan keinginan untuk kembali pada sang mantan, beberapa tindakannya membuat penonton bertanya-tanya: apakah Si Woo benar-benar sudah menutup lembaran lama itu? Berikut tujuh tanda bahwa Si Woo belum sepenuhnya selesai dengan masa lalunya.