Perjalanan cutbray menjadi ikon fesyen tidak terjadi secara instan. Setelah Perang Dunia II berakhir, banyak celana bell-bottom bekas militer dijual sebagai barang surplus dengan harga terjangkau. Celana tersebut kemudian dipakai oleh aktivis anti-Perang Vietnam, termasuk sejumlah veteran, sebagai simbol identitas sekaligus bentuk protes. Dari lingkungan inilah gaya cutbray mulai menyebar ke komunitas hippie dan musisi sepanjang akhir 1960-an hingga 1970-an sebelum akhirnya diterima sebagai tren fesyen yang lebih luas.
Elvis Presley ikut memperkuat popularitas cutbray ketika mulai mengenakan jumpsuit berkaki lebar rancangan Bill Belew sekitar 1970. Desain tersebut dipilih karena memberikan keleluasaan bergerak saat menampilkan aksi panggung dan tendangan bergaya karate yang menjadi ciri khasnya. Popularitasnya mencapai puncak saat konser Aloha from Hawaii pada 1973, siaran konser solo melalui satelit yang disaksikan lebih dari 1,5 miliar penonton di sekitar 40 negara. Penampilan Elvis dengan jumpsuit putih berkaki lebar berhias burung elang dalam konser itu kemudian dianggap sebagai salah satu momen yang mengukuhkan cutbray sebagai ikon gaya panggung era 1970-an.
Sekarang, cutbray mungkin lebih sering dipakai sebagai bagian dari gaya berpakaian. Meski begitu, sejarah di balik desainnya tetap menjadi salah satu hal yang membuat model celana ini menarik untuk dikenal. Gak heran kalau popularitasnya terus kembali dari satu generasi ke generasi berikutnya.