Tidak banyak klub-klub besar Eropa yang mampu mengalahkan dua klub besar asal kota Madrid, yaitu Real Madrid dan Atletico Madrid, dalam 1 musim yang sama. Pasalnya, keduanya termasuk klub besar Eropa yang dihuni para pemain bintang dan ditangani pelatih top.
Tercatat, hanya tiga klub yang menang atas Real Madrid dan Atletico Madrid di Liga Champions Eropa pada musim yang sama. Berikut catatan kemenangan tiga klub tersebut.
Chelsea menghadapi Atletico Madrid pada 16 besar Liga Champions Eropa 2020/2021. The Blues kala itu baru menunjuk Thomas Tuchel sebagai pelatih baru menggantikan Frank Lampard yang dipecat pada Januari 2021. Chelsea bertandang terlebih dahulu ke kandang Atletico Madrid pada leg pertama. The Blues berhasil menang dengan skor 1-0 lewat gol tunggal Olivier Giroud. Chelsea kemudian mengalahkan Atletico Madrid 2-0 berkat torehan gol Hakim Ziyech dan Emerson Palmieri.
The Blues selanjutnya harus melawan Real Madrid di semifinal. Chelsea bermain imbang 1-1 di kandang sementara Real Madrid, Estadio Alfredo Di Stefano. Gol dari penyerang Chelsea, Christian Pulisic, mampu disamakkan Karim Benzema. Chelsea lalu menang 2-0 atas Real Madrid melalui torehan gol Timo Werner dan Mason Mount. The Blues berhasil melangkah ke final setelah unggul agregat 3-1 atas Real Madrid. Chelsea akhirnya keluar sebagai juara pada 2020/2021.
Manchester City menghadapi lawan tangguh dari ibukota Spanyol, Atletico Madrid, di perempat final UCL 2021/2022. The Citizens bertindak sebagai tuan rumah terlebih dahulu dalam leg pertama. Kevin De Bruyne berhasil memecah kebuntuan Manchester City lewat gol dari sepakan kaki kanan pada menit ke-70. Manchester City kemudian imbang tanpa gol saat bertandang ke kandang Atletico Madrid pada leg kedua. Alhasil, The Citizens berhak lolos ke semifinal setelah unggul agregat 1-0 atas Atletico Madrid.
Mereka menghadapi klub besar lainnya, Real Madrid, di semifinal. Manchester City lagi-lagi memainkan laga kandangnya terlebih dahulu pada leg pertama. The Citizens bertarung dengan sengit kala meraih kemenangan tipis 4-3 atas Real Madrid di Etihad Stadium. Akan tetapi, Manchester City malah menelan kekalahan 1-3 dari Real Madrid di Santiago Bernabeu pada leg kedua semifinal UCL 2021/2022. Alhasil, Manchester City gagal lolos ke babak berikutnya setelah kalah agregat 5-6 dari Los Blancos.
Lille bukan termasuk klub besar yang banyak diperhitungkan. Mereka tidak begitu dikenal seperti klub-klub Prancis lainnya, seperti Paris Saint-Germain (PSG), AS Monaco, dan Olympique Marseille. Meski begitu, Lille tetap dapat memberikan kejutan di UCL pada 2024/2025. Lille menghadapi Real Madrid dalam laga fase liga UCL di kandangnya, Stade Pierre Mauroy, pada 3 Oktober 2024. Secara mengejutkan, Lille berhasil menang tipis 1-0 atas Real Madrid berkat gol dari sepakan penalti Jonathan David.
Lille bertemu lagi dengan perwakilan ibukota Jakarta lainnya, Atletico Madrid, dalam matchday 3 fase liga UCL pada 24 Oktober 2024. Klub berjuluk Les Dogues itu tertinggal terlebih dahulu melalui gol penyerang Atletico Madrid, Julian Alvarez, pada menit kedelapan. Edon Zhegrova baru bisa membalasnya pada menit ke-61. Jonathan David berhasil membalikkan keadaan lewat brace pada menit ke-74 dan 89. Lille berhasil mengalahkan dua laga menghadapi ibukota Madrid terulang lagi.
Ketiga klub di atas mampu memberikan kejutan bagi dua klub raksasa asal Madrid di UCL. Lille menjadi yang paling mengejutkan dengan mengalahkan Real Madrid dan Atletico Madrid dalam dua laga beruntun pada UCL 2024/2025. Sementara itu, Manchester City sempat menang 4-3 atas Real Madrid di kandang, tetapi kalah 1-3 di Santiago Bernabeu sehingga gagal lolos ke final UCL 2021/2022.