Pada Juli 2005, David Moyes mendatangkan seorang kiper muda baru untuk Everton. Dia bernama Joh Ruddy yang saat ini membela Newcastle United. Kala itu, Ruddy yang masih berusia 18 tahun 8 bulan 7 hari dibeli dari Cambridge United dengan mahar sekitar Rp6 miliar.
Sayangnya, Ruddy tidak punya karier yang bagus di Everton. Ia dipinjamkan hingga ke delapan klub berbeda. Pada akhirnya, ia dilepas ke Norwich City pada 2010 dengan harga sekitar Rp10 miliar.
Meski begitu, Ruddy pernah bermain satu kali saat dilatih oleh Moyes. Itu terjadi pada 11 Februari 2006. Kala itu, Everton tengah melakoni laga EPL 2005/2006 pekan ke-26 melawan Blackburn Rovers.
Pada pertandingan ini, Everton memang tengah mengalami krisis di posisi kiper. Nigel Martyn dan Richard Wright sebagai dua kiper utama mereka cedera. Moyes memainkan Iain Turner yang merupakan kiper ketiga. Untuk mengisi tempat kiper di bangku cadangan, Moyes pun memanggil Ruddy.
Petaka datang ketika pada menit 10, Turner yang mencatatkan debut di EPL justru mendapat kartu merah. Namun, bagi Ruddy, ini jelas merupakan sebuah berkah. Seperti Turner, ia pun tampil untuk pertama kalinya di EPL. Hebatnya, ia berhasil mencatatkan cleansheet. Everton menang dengan skor 1-0.
Selain ketiga pemain di atas, sebetulnya ada satu nama lain, yaitu John Stones. Bek yang saat ini membela Manchester City itu juga pernah merasakan didikan Moyes. Namun, Stones yang merupakan pemain binaan akademi Everton yang tidak pernah mendapat kesempatan bermain di tim senior. Dalam beberapa kesempatan, Moyes hanya menaruhnya di bangku cadangan.