Davide Calabria merupakan kapten AC Milan sepeninggal Alessio Romagnoli pada musim panas 2022. Ia sukses memimpin rekan-rekannya saat mengantarkan AC Milan meraih gelar juara Supercoppa Italiana pada 2024/2025. Perjalanan I Rossoneri untuk menjuarai Supercoppa Italiana ini tidak mudah.
Mereka menang tipis 2-1 atas Juventus yang berstatus sebagai juara bertahan Coppa Italia pada 2023/2024. AC Milan kemudian menang dramatis 3-2 atas Inter Milan pada final Supercoppa Italiana 2024/2025. I Rossoneri tertinggal 0-2 terlebih dahulu sebelum berbalik unggul 3-2 atas Inter Milan lewat gol Tammy Abraham pada injury time babak kedua. Sementara itu, Davide Calabria bermain sebagai pemain pengganti di laga final tersebut. Ia pun bersama Mike Maignan mengangkat trofi juara Supercoppa Italiana secara bersama-sama.
Sebagian besar dari lima pemain di atas merupakan jebolan akademi AC Milan. Hanya Ambrosini yang tidak mengawali kariernya bersama akademi I Rossoneri. Meski begitu, dedikasinya untuk AC Milan terbilang luar biasa. Ia membela AC Milan dalam 488 pertandingan dengan mencetak 36 gol dan 35 assist di semua kompetisi selama 15 tahun pada 1998--2013.