Real Madrid hanya bisa meraih imbang pada laga debut Xabi Alonso sebagai pelatih. Mereka ditahan Al-Hilal dengan skor 1-1 pada partai pertama babak grup Piala Dunia Antarklub FIFA 2025.
Meski mengecewakan, Alonso setidaknya lebih baik dibanding empat juru taktik Los Blancos pada abad 21. Pasalnya, kuartet tersebut justru mengakhiri pertandingan dengan kekalahan.
Carlos Quieroz menjadi pelatih Real Madrid pertama pada abad 21 yang merasakan kekalahan saat menjalani debut. Itu terjadi pada 24 Agustus 2003. Queiroz dan Los Blancos kalah dengan skor 1-2 dari Mallorca pada final Piala Super Spanyol. Sempat memimpin melalui Luis Figo, gawang yang dijaga Iker Casillas dibobol Arnold Bruggink dan Samuel Eto’o.
Meski begitu, Real Madrid tetap bisa menjuarai ajang tersebut. Sebabnya, pada leg kedua yang berlangsung 3 hari berselang, mereka menang dengan skor telak 3-0. Ini sekaligus menjadi satu-satunya trofi yang dipersembahkan Queiroz untuk Real Madrid. Pria asal Portugal itu hanya memimpin Los Galacticos pada 2003/2004.
Selama menukangi Real Madrid, Queiroz mencatatkan 34 kemenangan, 11 keimbangan, dan 14 kekalahan. Selain karena tidak bisa menghadirkan trofi yang lebih bergengsi, Queiroz juga dilepas akibat lima kekalahan beruntun pada akhir musim. Di LaLiga Spanyol, Real Madrid cuma berakhir di posisi keempat. Mereka kalah dari Real Zaragoza di final Copa del Rey. Sementara di Liga Champions Eropa, Queiroz hanya membawa Real Madrid sampai perempat final.
Real Madrid memecat Vanderlei Luxemburgo pada awal Desember 2005. Manajemen lantas menggantikannya dengan pelatih yang saat itu menukangi Castilla alias tim junior mereka, yaitu Juan Ramon Lopez Caro. Laga debutnya berlangsug di Liga Champions pada 6 Desember 2005. Caro dan Real Madrid menghadapi Olympiacos.
Bermain sebagai tamu di Stadio Georgios Karaiskakis, Yunani, Sergio Ramos sebetulnya sempat membawa Real Madrid memimpin melalui sundulan pada menit ketujuh. Namun, Francisco Pavon dan kolega lengah pada babak kedua. Olympiacos menyamakan kedudukan lewat Erol Bulut pada menit 50. Mereka lantas mengunci kemenangan berkat gol Rivaldo pada menit 87.
Caro dipercaya untuk menukangi tim sampai 2005/2006 tuntas. Pada akhir musim, Real Madrid kalah telak dari Barcelona di LaLiga. Mereka menjadi runner-up dengan 72 poin, tertinggal 12 angka. Di Liga Champions, mereka disingkirkan Arsenal pada 16 besar. Sementara, di Copa del Rey, Caro dan Real Madrid kalah tipis dari Real Zaragoza pada semifinal dengan agregat 5-6.
Bernd Schuster ditunjuk sebagai pelatih baru Real Madrid pada 9 Juli 2007. Ia diboyong dari Getafe. Seperti Carlos Quieroz, Schuster juga melakoni debutnya dengan kekalahan di Piala Super Spanyol. Ia dibekuk Sevilla dengan skor 0-1 pada 11 Agustus 2007. Perbedaannya, Schuster gagal membawa Real Madrid menjadi juara karena kembali kalah pada leg kedua dengan skor 3-5.
Namun, nasib Schuster secara keseluruhan jauh lebih baik dibanding Queiroz. Pada akhir 2007/2008, ia mengantarkan Real Madrid ke tangga juara LaLiga. Pencapaian tersebut membuatnya dipertahankan untuk musim berikutnya. Sayangnya, setelah menambah gelar juara Piala Super Spanyol pada awal 2008/2009, Schuster dilepas pada 7 Desember. Ironisnya, ia dipecat usai kalah dari Sevilla.
Menariknya, Schuster mengikuti jejak satu pelatih asal Jerman lain milik Real Madrid sejauh ini, yaitu Jupp Heynckes. Sosok yang menyumbang satu trofi Liga Champions tersebut juga kalah pada laga debutnya. Namun, itu tidak terjadi pada abad 21. Heynckes menukangi Real Madrid pada 1997/1998 dan kalah dari Barcelona saat melakoni laga perdana.
Real Madrid ditinggalkan Zinedine Zidane pada akhir 2017/2018 setelah legenda asal Prancis tersebut mempersembahkan sembilan trofi dengan tiga di antaranya berupa tiga piala Liga Champions secara beruntun. Klub lantas memilih Julen Lopetegui sebagai pengganti. Namun, keputusan tersebut berujung tragedi.
Lopetegui hanya melatih Real Madrid dalam 14 pertandingan. Ia mencatatkan 6 kemenangan, 2 keimbangan, dan 6 kekalahan. Salah satu kekalahan tersebut terjadi pada laga debutnya. Mereka bertemu rival sekota, Atletico Madrid, di Piala Super Eropa pada 15 Agustus 2018. Real Madrid kalah dengan skor 2-4.
Sinyal bencana sudah tampak dari awal. Real Madrid kecolongan ketika laga baru berjalan beberapa detik. Mereka sempat membalikkan keadaan melalui Karim Benzema dan Sergio Ramos. Namun, Diego Costa menyamakan kedudukan pada menit 79 dan membuat pertandingan dilanjutkan ke babak tambahan. Saul Niguez dan Koke lantas mencetak dua gol kemenangan Atletico Madrid.
Real Madrid tercatat sudah memiliki 16 pelatih yang menjalani debut pada abad 21. Empat orang di atas harus menanggung malu karena mengawalinya dengan kekalahan. Xabi Alonso merupakan 1 dari 4 nama yang setidaknya bisa meraih seri. Sementara, delapan sisanya sukses memulai kiprah dengan kemenangan.