Arsenal kembali menghadirkan mimpi buruk bagi klub Italia pada 4 Maret 2008. Kali ini, tim yang tak mampu mampu mengungguli perlawanan The Gunners saat tampil di markas sendiri ialah AC Milan. Arsenal meraih kemenangan 2-0 atas AC Milan dalam laga yang merupakan bagian dari leg kedua babak 16 besar UCL 2007/2008 tersebut.
Pertarungan sengit tersaji dalam duel yang disaksikan lebih dari 80 ribu penonton tersebut. Gol pertama Arsenal baru tercipta pada menit 80 lewat tendangan jarak jauh Cesc Fabregas. Lewat sepakan kaki kiri memanfaatkan assist The Walcott, Emmanuel Adebayor menjebol gawang Zeljko Kalac pada menit 90+2 dan membuat Arsenal unggul dua gol tanpa balas.
Hasil positif itu membawa Arsenal melaju ke fase selanjutnya karena mereka dan Inter Milan hanya bermain imbang 0-0 pada leg pertama. Langkah The Gunners lantas terhenti di perempat final karena kalah agregat 3-5 dari Liverpool. Sedangkan, Manchester United keluar sebagai kampiun ajang tersebut usai mengalahkan Chelsea di final.
Arsenal siap kembali meraih kemenangan di markas klub Italia pada 2025/2026 usai tak melakukannya selama lebih dari sedekade di UCL. Namun, mereka tetap harus waspada lantaran Inter Milan juga menyimpan ambisi untuk meraih kemenangan demi menjaga asa merebut gelar juara. Dengan situasi tersebut, duel di Giuseppe Meazza nanti berpotensi menghadirkan pertarungan menarik.