Chelsea resmi mengumumkan Xabi Alonso sebagai pelatih barunya pada 17 Mei 2026. Pria yang lahir di Spanyol pada 25 November 1981 ini mendapat kontrak selama 4 tahun. Namun, pemilik lisensi UEFA Pro sejak 2019 itu baru akan mulai bekerja per 1 Juli 2026.
Sebelum bergabung, Alonso tidak pernah menghadapi Chelsea. Namun, ia cukup sering melakukannya sebagai pemain. Alonso merasakannya sampai 20 kali. Dari seluruh kesempatan tersebut, enam di antaranya berakhir dengan kemenangan.
Xabi Alonso mencicipi kemenangan pertamanya melawan Chelsea pada semifinal Piala FA 2005/2006. Mantan pemain yang berposisi sebagai gelandang bertahan ini membantu Liverpool menang 2-1. Alonso tidak mencetak gol atau assist. Namun, ia tampil penuh.
Liverpool unggul berkat gol John Arne Riise pada menit 21 dan Luis Garcia pada menit 53. Chelsea memperkecil kekalahannya melalui Didier Drogba pada menit 70. Alonso dan Liverpool kemudian mengalahkan West Ham United pada final lewat adu penalti.
Ketika Liverpool menjuarai Piala FA 2005/2006, Chelsea berhasil memenangkan English Premier League (EPL) musim yang sama. Keduanya pun bertemu pada awal 2006/2007 untuk melakoni laga Community Shield. Liverpool kembali menang 2-1.
Mereka mencetak gol melalui John Arne Riise (9’) dan Peter Crouch (80’). Chelsea sempat menyamakan kedudukan lewat Andriy Shevchenko (43). Xabi Alonso bermain sebagai pengganti. Ia mengisi tempat yang ditinggalkan Boudewijn Zenden pada menit 69.
Kemenangan pertama Xabi Alonso atas Chelsea di Premier League tercipta pada 20 Januari 2007. Mereka berhadapan di Anfield untuk menjalani pekan ke-24 EPL 2006/2007. Liverpool menang 2-0.
Liverpool mencetak gol pembuka melalui Dirk Kuyt pada menit 4. Jermaine Pennant kantas menutup papan skor pada menit 18. Alonso berada di lapangan sejak awal pertandingan sampai selesai.
Xabi Alonso duduk di bangku cadangan ketika Liverpool menjamu Chelsea di Anfield pada 1 Mei 2007 untuk memainkan leg kedua semifinal Liga Champions Eropa (UCL) 2006/2007. Alonso dan Liverpool kalah 0-1 pada leg pertama. Agregat lantas imbang berkat gol Daniel Agger pada menit 22.
Alonso akhirnya masuk ke lapangan pada menit 78 menggantikan Jermaine Pennant. Ia gagal membantu timnya menambah gol. Laga pun ditentukan lewat adu penalti. Liverpool keluar sebagai pemenang dengan skor 4-1. Alonso menjadi eksekutor kedua dan berhasil menjalankan tugasnya.
Liverpool berhasil mengalahkan Chelsea 1-0 di Stamford Bridge pada pekan kesembilan Premier League 2008/2009 (26/10/2008). Gol tunggal mereka berasal dari sepakan Xabi Alonso. Ia mendapat bola rebound di depan kotak penalti dan menghajarnya dengan kaki kiri.
Si kulit bundar menembus gawang Petr Cech setelah terlebih dahulu mengenai Jose Bosingwa. Sayangnya, perangkat pertandingan menyatakan ini bunuh diri Bosingwa, alih-alih gol Alonso. Namun, itu jelas tidak meniadakan kontribusi krusial Alonso. Ia bermain penuh.
Kemenangan terakhir Xabi Alonso atas Chelsea sebagai pemain terjadi pada 1 Februari 2009. Keduanya berjumpa di Anfield untuk mengarungi pekan ke-24 Premier League 2008/2009. Liverpool memulangkan Chelsea dengan skor 2-0.
Fernando Torres menjadi bintang utama. Striker asal Spanyol itu memborong dua gol pada menit 89 dan 90+4. Kemenangan Liverpool ini tidak terlepas karena Frank Lampard yang menerima kartu merah usai melanggar Alonso pada menit 60.
Chelsea merupakan salah satu rival terbesar Alonso saat berkarier sebagai pemain. Kini, ia mendapat kesempatan untuk memimpin mereka sebagai pelatih. Akankah Alonso membawa klub yang ia kalahkan sampai enam kali tersebut meraih kejayaan?